时光飞逝，当年的小飞侠彼得·潘（Robin Williams 罗宾·威廉姆斯 饰）已长大成人，成为一名出色能干的律8090电影网。他与儿时的女伴温蒂（玛吉·史密斯 Maggie Smith 饰）的孙女结婚，并育有两个可爱的孩子。一家人在现实世界中幸福温馨，其乐融融。此时的彼得已忘记了自己小飞侠的身份，以及曾在梦幻岛上那惊险和快乐的时光。
艾克(理查•基尔 Richard Gere 饰)是一名专栏记者，他的妻子就是顶头上。然而，这并没有给他带来多少好运气，相反，和妻子性格不合离婚后，因这层关系艾克过得更加抑郁。一次偶然，艾克在酒吧里听闻了马里兰州一名女子玛琪(朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰)三次踏上红地毯时临阵脱逃的故事。他对这件事深感兴趣，并将其写成了专栏。 当艾克去到实地采访当地人时，没想到人们普遍对他的做法感到很愤怒。而即将第四次踏上红地毯的事件主人公玛琪因为看了艾克的专栏后大感尴尬，第四次临阵逃脱。玛琪认为是艾克害惨了自己，决定以牙还牙。
情人节，洛杉矶，花店老板瑞德（艾什顿•库彻 Ashton Kutcher 饰）向女友莫莉（杰西卡•阿尔芭 Jessica Alba 饰）求婚，对方欣然应允，他欣喜若狂地跟好友朱丽叶（珍妮弗•加纳 Jennifer Garner 饰）分策驰影院。而后者的医生情人却不能共度佳节， 所以她只能去陪闺蜜。小白领利兹（安妮•海瑟薇 Anne Hathaway 饰）跟男友乔什欢度春宵后，马上去做带班秘书。体育记者凯文（杰米•福克斯 Jamie Foxx 饰）临时被拉去做情人节的报道，他采访了瑞德，这使得后者店里的生意超好，宾客盈门，甚至还包括12岁的小男孩。后者的保姆正欲同男友初尝禁果，而爷爷、奶奶却在回首往事。他的母亲、美军上尉凯特（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）却在飞机上与陌生人霍顿聊得火热。正在众人想方设法示爱的同时，橄榄球名将西恩（埃里克迪恩...