芝加哥大学毕业的物理学家鲍里斯（拉里•戴维 Larry David 饰）自认天才，对世界及人性均极度悲观，在莫名其妙与妻子分手后跳楼自杀未遂，辞去工作搬到纽约曼哈顿城中，靠教小孩象棋为生。某晚在家门口发现了从密西西比州离家出走的天真少女美乐蒂（埃文•雷切尔•伍德 Evan Rachel Wood 饰）。美乐蒂请求鲍里斯收留，极不情愿的鲍里斯只答应让她暂住一晚，却没想到美乐蒂不仅对他的天才极度尊敬，在同龄朋友面前大加赞扬，并对自己渐生爱意。尽管有着四十多岁的年龄差异，二人仍决定结婚。不久美乐蒂的母亲玛丽埃塔（帕特里西娅•克拉克森 Patricia Clarkson 饰）被丈夫抛弃后从密西西比来访，与鲍里斯的朋友凯文（亚当•布鲁克斯 Adam Brooks 饰）一见钟情。凯文帮助玛丽埃塔成为了摄影师，但对鲍里斯不满的玛丽埃塔却想尽办法拆散他与美乐蒂……

　前FBI探员弗兰克卡（雷·史蒂文森Ray Stevenson 饰）在黑帮杀掉妻儿之后走向了黑暗复仇的不归路。成为这个城市里隐秘的“惩罚者”，令城内不少罪犯闻风丧胆，而他穿着代表惩罚者的骷髅制服，穿梭在这个充满罪恶的都市中。一名新崛起的黑帮份子比利（多米尼克·威斯特 Dominic West 饰）开始向惩罚者叫嚣，并且还要统领城内各大帮派。可一番激斗之后，比利最终还是败在惩罚者的枪下。不过若干时日之后，一位名叫疯人吉姆（道格·休切逊 Doug Hutchison 饰）的神秘人现身城内，他不但有着和比利一样信念，而且他的手法更离谱——他不但要统一黑帮，还要干掉其他帮派的黑帮头目，做城内真正的寡头老大，甚至他还向惩罚者下了挑战书，要将他置于死地！惩罚者在追查的过程中，渐渐发现了吉姆的真实身份，这令他大吃一惊